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本文标题:"有机锂和有机镁化合物与环氧的反应过程!"

新闻来源:未知 发布时间:2012-10-15 21:19:33 本站主页地址:http://www.jiance17.com

有机锂和有机镁化合物与环氧的反应 Reaction of Organolithium and Organomagnesium Compounds with Epoxides

1.     “有机镁化合物”和“有机锂化合物”与“环氧”进行SN2反应时,扮演“亲核性试剂”的角色。
2.     “有机镁化合物”和“有机锂化合物”与“卤烷”与“烷基磺酸酯”相比是比较弱的“亲核性试剂”,基本上它们是sp3混成轨域“亲电性”碳化合物。
3.     “低亲核性”使得“金属原子”与“碳原子”的键结紧密。更进一步说,“有机镁化合物”和“有机锂化合物”是强碱,容易进行脱去反应。
4.     当“有机镁化合物”和“有机锂化合物”与“环氧”进行反应时,其中一个“碳-氧”键断裂,形成新的“碳-碳”键与金属氧化物。
5.     举例来说,“环氧乙烷 ethylene oxide”和“有机镁化合物”(格林纳试剂)和“有机锂化合物”反应,“环氧乙烷”的环会打开,取代金属的位置,形成新的“碳-碳”键;然后再添加“水”,“质子化”氧化物,产生“醇”。

6.     这个环氧化物的“碳-氧”键比其他醚类的“碳-氧”弱,因为三角环含有互相拉扯的“环张力strain”。
7.     当“有机镁化合物”和“有机锂化合物”与“环氧乙烷”形成错合物的时候,“环氧乙烷”的三角环的化学键强度就变得更弱了;在错合物的状态中,“金属原子”扮演“路易斯酸”(接受电子),“环氧化物”的“氧原子”











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